Морфин и кодеин

Анабазин

Отличается от никотина содержанием шестичленного пиперидинового цикла вместо пятичленного N-метилпирролидинового.

Состав С10 Н14 N2, бесцветная вязкая жидкость. Содержится в листьях табака, извлекают анабазин из ежовника безлистного ( Anabasis aphylla). Анабазин обладает высокой токсичностью, легко всасывается в желудочно-кишечном тракте, через кожу. По физиологическому действию напоминает никотин, лобелин

Содержит два основных центра, образует соли по обоим центрам. При действии алкилгалогенидов образует N- алкиланабазин.

пиперидиновый цикл

пиридиновый цикл

.

Хлороводородная соль анабазина( протон присоединяется к более основному атому азота пиперидинового цикла)- средство . помогающее отвыкнуть от курения. Принимают в виде таблеток per os, под язык. Если закурить на фоне приема соли анабазина, возникнет сильная рвота.

( Сравните основность обоих атомов азота и выберите для образования соли наиболее основный центр)

Эти два алкалоида целесообразно рассмотреть вместе, т.к. они близки по строению и изучались исторически одновременно. Морфин выделен из опия Сертюрнером в 1806 г, кодеин Робике в 1832 г.

Опий- сгущенный сок семенных коробочек различных видов мака. Содержит более десятка родственных алкалоидов.

Морфин С17 Н19 N O3 получают из опия – сгущенного млечного сока, вытекающего из надрезов на недозрелых головках снотворного мака. Кодеин С18 Н21 N O3 получают из высохшего на воздухе млечного сока несозревших плодов снотворного мака.

Морфин имеет 2 разные ОН группы – фенольную и спиртовую , растворим в щелочах. Кодеин - монометиловый эфир морфина, метилирована фенольная ОН группа, поэтому он не растворим в щелочах.

Морфин в медицине применяется как наркотический анальгетик:

• оказывает сильное болеутоляющее и противошоковое действие;

• в больших дозах - снотворное;

• угнетает дыхательный центр;

• вызывает эйфорию;

• при его повторном применении развивается болезненное пристрастие – морфинизм.

Кодеин по характеру действия близок морфину, но его болеутоляющее действие выражено слабее:

• тормозит кашлевой центр и купирует приступы кашля.

Весьма опасным наркотическим препаратом является производное морфина- героин- диацетил морфин( обе гидроксигруппы ацетилированы -образовали сложные эфиры с уксусной кислотой

Особую опасность героина связывают с его утроенным биологическим воздействием: первая фаза как диацетильное производное , вторая - после гидролиза как моноацетильное соединение и третья фаза после полного гидролиза в качестве морфина .