Восстановление сернистой кислотой и ее солями

Восстановление нитрогруппы серойв щелочной среде

Этот метод интересен тем, что в отдельных случаях (например, восстановление п-нитротолуола в производстве солютизона) проходит с одновременным окислением метильной группы до альдегидной:

Сернистая кислота и ее соли являются мягкими восстановителями в водных и органических средах и восстанавливают:

а) сульфохлориды — до сульфиновых кислот

б) хиноны— до гидрохинонов

в) нитрозосоединения — до аминосульфонатов (например, в производстве анальгина);

г) соли диазония — до арилгидразинов

Восстановление солей диазония является одной из наиболее важных реакций, осуществляемых с помощью сульфита натрия. Получаемые в результате ее арилгидразины используются в синтезе лекарственных веществ, например, фенилгидразин является сырьем при получении антипирина, амидопирина, анальгина и др.

Обычно к свежеприготовленному (из NaOH и SO₂) и охлажденному раствору сульфита приливают раствор соли диазония. Далее реакционную массу осторожно при перемешивании подкисляют соляной кислотой и нагревают на водяной бане. К концу реакции оранжевый цвет реакционной массы должен измениться на желтый. Небольшое количество образующихся смолообразных продуктов отфильтровывают, а из охлажденного фильтрата выделяют продукт.

Для восстановления диазосоединений можно использовать также гидросульфит или сернистую кислоту. Выход арилгидразинов обычно высок и достигает 90—95 %.