Строение молекулы бензола, гибридизация.

Рассмотрим строение молекулы бензола. Атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp²-гибридизации, т.е., каждый из указанных атомов углерода, образует 3 sp²–гибридные орбитали, две из которых идут на образование связей с соседними атомами углерода, а третья – на образование -связи с атомом водорода. (рис.1). Оставшиеся 6 негибридизованных орбиталей (по 1 у каждого атома углерода), при перекрывании образуют делокализованное -электронное облако. Р–орбитали располагаются перпендикулярно плоскости молекулы. В целом, молекула бензола представляет собой устойчивый правильный шестиугольный цикл. Длина связей «С – С» составляет 0,139 нм, что является промежуточным значением между длинами одинарной и двойной связей. Углы шестиугольника составляют 120 ⁰. За счет кругового сопряжения система приобретает дополнительную стабильность. В 1865 г. Кеккуле предложил формулу бензола в виде правильного шестиугольника с чередующимися двойными и одинарными связями (1). Однако, изучение химических свойств и электронного строения бензола, - позволило представить формулу с обозначением бензольного кольца (2).