Многоатомные спирты.

ОН

6) Реакции нуклеофильного замещения (SN)

..

С2Н5ОН + Н+Cl → С2Н5О+ + Cl– → С2Н5Cl + Н2О

Представители:

СН3ОН – метанол, сильный яд! В пищеварительном тракте образует формальдегид и муравьиную кислоту. Вызывает слепоту, летальный исход.

С2Н5ОН – этанол, обладает наркотическим действием. Используется для приготовления настоек, применяется как обеззараживающее средство. В организме этанол окисляется до уксусной кислоты:

[O] [O]

С2Н5ОН → СН3 → СН3

этанол этаналь этановая кислота

(уксусный альдегид) (уксусная кислота)

 
 


СН(СН3)–(СН2)3–СН(СН3)2 – холестерин

 

 

Присутствует во всех животных липидах, крови, желчи. В организме ≈ 250 г на 65 кг массы тела. 20 % поступает с пищей, основное количество образуется в организме из уксусной кислоты. Нарушение обмена холестерина приводит к отложению на стенках сосудов (атеросклерозу). Может накапливаться в виде желчных камней.

СН2 – ОН Токсичная жидкость для приготовления антифризов с

низкой t˚ замерзания.

СН2 – ОН

этандиол-1,2 (этиленгликоль)

СН2 – ОН Нетоксичная жидкость, входит в состав омыляемых

липидов, в состав мазей для смягчения кожи.

СН – ОН

СН2 – ОН

пропантриол-1,2,3 (глицерин)

 
 

 


Витаминоподобное соединение (гр. В) входит в состав

сложных липидов.

 

инозит

Многоатомные спирты имеют те же свойства, что и одноатомные, только более кислые свойства выражены сильнее за счет –ОН групп, имеющих –I эффект.

1) Качественная реакция на многоатомные спирты (на диольный фрагмент).

 
 


2 + Cu(OH)2 + 2NaOH → Na2

 

синий раствор

2) Образование сложных эфиров

1% раствор в этаноле –

+ 3 НО]NO2 → сосудорасширяющее средство

 

тринитроглицерин

3)

 
 


+ НО]–Р–ОН → +

 

α глицерофосфат β глицерофосфат

Глицерофосфаты входят в состав фосфолипидов. Применяются как общеукрепляющие средства.