Биогенез терпеноидов в растениях.

Поскольку терпены являются основными компонентами эфирных масел и смол, то знание их биогенеза фактически раскрывает происхождение этих важных природных продуктов. Было высказано много предположений о происхождении терпенов. В частности, известный швейцарский фармакогност А. Чирх полагал, что терпены могут образоваться из аминокислот, т. с из продуктов — распада белков. Например, при соединении α-аминомасляной кислоты и γ-лейцина, может образоваться п-цимол.

Далее п-цимол может в результате изомеризации перейти в целый ряд терпенов. Гипотеза А. Чирха таким образом одновременно указывала и на происхождение в эфирных маслах ароматических соединений как предшественников терпенов.

В 1953 г. швейцарский ученый Л. Ружичка в результате обширных исследований структур терпенов, которые он начал еще в 30-х годах, сформулировал «общее изопреновое правило» и «частные изопреновые правила».

«Общее изопреновое правило» гласит, что терпеноиды состоят из изопреновых звеньев, имеющих «голову» и «хвост».

Звено изопрена

Рисунок общее изопреновое правило.

Порядок по которому соединяются изопреновые звенья в терпеноидах различен и определяется «частными изопреновыми правилами». Одним из таких частных правил является «правило гераниола», по которому изопреновые звенья всегда соединяются «голова к хвосту».

Рисунок гераниол

Источником изопреновых групп является мевалоновая кислота.

По современным представлениям, биогенез простейших монотерпенов протекает в три стадии: 1-я стадия — синтез мевалоновой кислоты; 2-я стадия — образование изопренового интермедианта, 3-я стадии — образование ациклического монотерпена.

Биосинтез катализируется соответствующими ферментными системами.

Энергия для биосинтеза обеспечивается АТФ (аденозилтрифосфорная кислота), которая при дефосфорилировании (АТФ→АДФ→АМФ) освобождает большое количество энергии (12000—16000 кал на 1 моль Н₃РО₄).