Мезомерный эффект.
Мезомерный эффект передается на заместителей по сопряженной системе π связей.
Этот эффект не обладает свойством затухания.
а) Мезомерный эффект в открытых сопряженных системах (сопряженных алкадиенах) .
Рассмотрим реакцию гидробромирования пентадиена-1,3.
Данный углеводород относится к группе сопряженных алкадиенов, т.к. имеет чередующие одинарные и двойные связи.
5 4 δ+ 3 2 1 δ-
СН3 à СН = СН – СН = СН2
За счет положительного индуктивного эффекта радикала метила на С1 и С4 образуются отрицательные и положительные заряды δ, по которым происходит присоединение молекулы HBr, а между атомами С2 и С3 образуется новая кратная связь.
Наличие сопряженной системы позволяет проводить реакцию по механизму присоединения -1,4
СН3 - СН = СН – СН = СН2 + HBr à СН3 – СН – СН = СН - СН3
Br
4-бромпентен-2
б) Мезомерный эффект в ароматических системах.
Молекула бензола является сопряженной системой с равномерным распределением электронной плотности, которое можно нарушить введением заместителя. При этом происходит перераспределение электронной плотности, в результате чего меняется реакционная способность ароматического кольца, особенно в реакциях SE.
Заместители делятся на две группы в зависимости от проявляемого ими мезомерного эффекта: электродонорные и электроакцептерные.