Лекарственные растения и сырье, содержащие лигнаны
Тема лекции
Лекция № 8
1. Понятие о лигнанах.
2. Распространение лигнанов в растительном мире.
3. Классификация лигнанов.
4. Биосинтез лигнанов.
5. Физические и химические свойства лигнанов.
6. Оценка качества сырья, содержащего лигнаны. Методы анализа.
7. Сырьевая база растений, содержащих лигнаны.
8. Особенности сбора, сушки и хранения сырья, содержащего лигнаны.
9. Пути использования сырья, содержащего лигнаны.
10. Медицинское применение сырья и препаратов, содержащих лигнаны.
11. Лекарственные растения и сырье, содержащие лигнаны
Понятие о лигнанах
Лигнаны - это группа природных фенольных соединений, производных димеров фенилпропанового ряда, связанных между собой С-С связью между средними β~атомами углерода боковых цепей:
Термин «лигнаны» был впервые введен Хеуорсом в 1936 году.
Распространение лигнанов в растительном мире
Лигнаны широко распространены в растительном мире. Особенно часто встречаются в растениях семейств астровые (Asteraceae), аралиевые (Araliaceae), барбарисовые (Berberidaceae), березовые (Betulaceae), буковые (Fagaceae), гречишные (Polygonaceae), норичниковые (Scrophulariaceae), рутовые (Rutaceae), сосновые (Pinaceae), лимонниковые (Schizandraceae).
Лигнаны накапливаются во всех органах и тканях растений. Максимальное накопление лигнанов наблюдается преимущественно в период плодоношения в семенах и плодах лимонника, а также в подземных частях - корневищах и корнях элеутерококка, корневищах с корнями подофилла.
Классификация лигнаиов
Многообразие лигнанов обусловлено расположением фенольных ядер, степенью их окисленности, степенью насыщенности боковых цепей, степенью окисленности γ-углеродных атомов.
В настоящее время выделено 4 типа лигнанов:
1. Диарилбутановый тип. Лигнаны такого типа содержатся в гваяковой смоле, которую получают из древесины гваякового дерева (Guaiacum officinale).
2. Дигидронафтадиновый тип.К этому типу относятся лигнаны смолы корневищ с корнями подофилла щитовидного (Podophyllum peitatum, Berberidaceae).
Лигнаны данного типа - подофиллотоксин и пельтатин
3. Цикпоокталигнаны. К этому типу относятся лигнаны, обнаруженные в плодах и семенах лимонника китайского (Schisandra chinensis, Schisandraceae).
4.Сезаминовый тип. К этому типу относят лигнаны, обнаруженные в подземных частях элеутерококка колючего, плодах перца, семенах кунжута.
Биосинтез лигнанов.
Образование лигнанов в растениях происходит по шикиматному пути через окислительную конденсацию оксикоричных кислот, что приводит к возникновению сложных молекул лигнанов.
Физические и химические свойства лигнанов
Лигнаны - твердые кристаллические вещества, бесцветные или слегка окрашенные. Большинство лигнанов - оптически активные вещества. Многие вращают плоскость поляризации влево. Подобно фенолоспиртам избирательно поглощают свет при длине волны 275-280, 220-230 нм. В УФ-свете флюоресцируют голубым или желтым цветом в зависимости от строения. Хорошо растворимы в спиртах и водно-спиртовых смесях, а также - в жирных, эфирных маслах и смолах, не растворимы в воде и не перегоняются с водяным паром. Это вызывает большие трудности при выделении лигнанов из сырья.
Выделение и разделение лигнанов можно осуществить при помощи адсорбционной хроматографии на колонках AI2O3 , силикагеля. Некоторые лигнаны выделяют путем кристаллизации, жидкостной экстракции, обработкой растворителями различной полярности (при этом, лигнаны собираются на границе фаз). Так как лигнаны очень трудно отделить от сопутствующих веществ, рекомендуется использовать смеси лигнанов (например, подофиллин из сырья подофилла щитовидного).
В настоящее время выделено около 300 лигнанов, в том числе, около 30 гликозидов.
Оценка качества сырья, содержащего лигнаньи
Методы анализа
Качественный анализ
Проводят реакции, основанные на способности лигнанов вступать в химические реакции, характерные для фенолов. Также используют способность флуоресцировать в УФ-свете. Применяют методы бумажной и тонкослойной хроматографии. Хроматограммы обрабатывают последовательно парами хлора и раствором натрия сульфита. Пятна лигнанов окрашиваются в красный цвет.