Алкадиены

Изомерия алкадиенов:

- изолированные -СН=СН-СН₂-СН=СН-

- кумулированные -СН=С=СН-

- сопряженные -СН=СН-СН=СН-

Свойства изолированных двойных связей не отличаются от свойств двойных связей в алкенах.

Кумулированные двойные связи имеют особую структуру:

Аллен неустойчив, при нагревании перегруппировывается в метилацетилен.

Наибольшее практическое значение имеют сопряженные диены.

Способы получения сопряженных алкадиенов

1. Широко применяются различные реакции элиминирования - дегидрирование, дегидрогалогенирование. Например:

2. Получение бутадиена по Лебедеву:

3. Бутадиен получают методом ступенчатого дегидрирования бутан-бутеновой фракции крекинга нефти. Аналогично из изопентан-изопентеновой фракции получают изопрен.

Бутадиен и изопрен широко используются для получения полимеров - каучуков.

Химические свойства сопряженных алкадиенов

1. Галогенирование

При низких температурах преимущество имеет 1,2-изомер как более быстро образующийся (кинетический контроль), при высоких температурах преимущество переходит к 1,4 изомеру как более термодинамически устойчивому (термодинамический контроль).

2. Гидрогалогенирование

3. Циклоприсоединение (реакция Дильса-Альдера)

однако

Отдельные представители алкенов – см. учебник.

ЛИТЕРАТУРА:

1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 182 – 214.

21.08.09