Строение пептидной связи

В составе пептидной (амидной) группы -СО-NH- атом углерода в sp² гибридном состоянии, атом азота тоже в sp² состоянии, неподеленная пара электронов атома азота вступает в сопряжение с p - электронами двойной связи С=О. Пептидная группа представляет собой трехцентровую p - р сопряженную систему, в которой электронная плотность смещена к кислороду, атомы С,О,N находятся в одной плоскости.

Вращение вокруг связи С-N затруднено, поэтому пептидная группа имеет плоскую, жесткую структуру.

Задание 3.Написать реакции внутри- и межмолекулярной конденсации a, b и g аминокислот.

Ответ:

а) a-аминокислоты при нагревании претерпевают межмолекулярную дегидратацию, при этом от двух молекул кислоты отщепляются две молекулы воды:

б) b-аминокислоты при нагревании отщепляют аммиак с образованием непредельных кислот:

β-аминомасляная кислота кротоновая кислота

в) g - аминокислоты претерпевают внутримолекулярную дегидратацию:

γ-аминомасляная кислота γ-бутиролактон или пирралидон-2

Задания для самостоятельной работы

Задание 1. Напишите основные реакции превращения гистидина в организме человека. Назовите продукты.

Задание 2. Напишите схему метаболизма триптофана в организме человека (окислительное дезаминирование, декарбоксилирование, гидроксилирование), приводящие к образованию b-индолилпировиноградной кислоты, b-индолилуксусной кислоты, триптамина, серотонина и мелатонина.

Задание 4. На примере фенилаланина напишите уравнения реакций аминокислот с гидроксидом меди, азотной кислотой, формальдегидом. Получите дипептиды фенилаланина с глицином, назовите их.

Задание 5. Напишите реакции, образования дикетопиперазина и дипептида α-аланина.

Задание 6. Реакции гидроксилирования, как способ окисления непредельных и ароматических углеводородов. Продукты гидроксилирования фенилаланина, триптамина. Названия продуктов гидроксилирования.

Задание 7. Приведите уравнение реакции, по которой можно определить наличие в белке остатков аминокислот (цистеина, метионина), содержащих атомы серы.

Задание 8. Напишите структурные формулы цистеинилаланина.

Задание 9. Напишите строение трипептидного фрагмента - валил-глицил-аланина. Изобразите электронное строение пептидной группы.

Задание 10. Приведите строение дипептида гистидилаланина.

Задание 11. Напишите схему образования биполярной структуры аминокислот на примере триптофана и a-аланина. Получите дипептиды, образованные этими аминокислотами.

Задание 12. На пример a-аланина напишите уравнения реакций аминокислот с уксусным ангидридом, йодистым метилом, формальдегидом, метанолом(Н⁺).