Номенклатура триацилглицеринов


Воски

Простые омыляемые липиды

Гидролиз простых омыляемых липидов приводит к образованию только карбоновых кислот (или их солей) и спиртов. К омыляемым простым липидам относятся воски, а также жиры и масла.

Воски - это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов. Чаще всего они представляют собой сложные эфиры пальмитиновой кислоты, где в качестве спиртового компонента могут присутствовать остатки цетилового, церилового, мелиссилового и мирицилового и реже - других предельных одноатомных спиртов.

По происхождению воски бывают растительные и животные. Наиболее известными восками животного происхождения являются пчелиный воск, спермацет и ланолин, основные компоненты которых приведены ниже:

Пчелиный воск

мирициловый эфир пальмитиновой кислоты

Спермацет

цетиловый эфир пальмитиновой кислоты

Ланолин

Триацилглицерины - это сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот. Общая формула триацилглицеринов:

где R1, R2, R3 - углеводородные фрагменты карбоновых кислот.

Триацилглицерины, богатые остатками предельных кислот, называют жирами. Они, как правило, имеют животное происхож-дение и при комнатной температуре являются твердыми веществами. Так, свиной жир (сало) содержит в основном остатки пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот.

Триацилглицерины, содержащие преимущественно остатки непредельных кислот, называют маслами. Масла обычно жидкие и имеют растительное происхождение. Встречаются и твердые масла: например, коровье (сливочное) масло, масло какао или пальмовое масло (полужидкое масло содержит как твердую, так и жидкую составляющие).

По заместительной номенклатуре ИЮПАК триацилглицерины называют как производные глицерина, в которых атомы водорода OH-групп замещены ацильными остатками высших жирных кислот (R - CO). Названия этих остатков составляют следующим образом: название кислоты составляет корень слова с прибавлением суффикса –оил. Кислотные остатки перечисляют в алфавитном порядке с указанием их положения у конкретного атома углерода глицерина. Ниже приведены примеры названий различных триацилглицеринов:

три-O-стеароилглицерин 3-O-олеоил-2-пальмитоил-1-стеароилглицерин