И 1,4-ПРИСОЕДИНЕНИЕ К БУТАДИЕНУ-1,3

Лекция № 2

ПОЛУЧЕНИЕ БУТАДИЕНА ПО МЕТОДУ ЛЕБЕДЕВА

Химизм синтеза дивинила из этанола по Лебедеву - сложный, многостадийный процесс; упрощенно может быть выражен следующей последовательностью реакций:

1) дегидрирование этанола СH₃CH₂OH ¾® CH₃CHO + H₂

2) альдольная конденсация уксусного альдегида:

2 CH₃CHO ¾® CH₃CH(OH)CH₂CHO

3) гидрирование альдоля:

CH₃CH(OH)CH₂CHO + H₂ ¾® CH₃CH(OH)CH₂CH₂OH

4) дегидратация бутандиола-1,3:

CH₃CH(OH)CH₂CH₂OH ¾® CH₂=CH-CH=CH₂ + 2 H₂O

Суммарное уравнение реакции:

2 СH₃CH₂OH ¾® CH₂=CH-CH=CH₂ + H₂ + 2 H₂O

Двойные связи дивинила реагируют не каждая сама по себе, а как единая p-система; атака мезомерного катиона нуклеофилом Вr^- приводит к продуктам 1,2- и 1,4-присоединения, поскольку именно второй и четвертый атомы углерода сопряженной системы двойных связей несут в этом катионе положительный заряд: