Неэлементарные реакции

Поскольку неэлементарные реакции могут состоять из различных элементарных стадий, то при их классификации учитывают их фактический результат (присоединение Ad, замещение S, элиминирование Е), природу атакующего реагента (нуклеофильные N, электрофильные E или радикальные R) и молекулярность лимитирующей (скорость-определяющей стадии) – моно- (1) или бимолекулярные (2) реакции.

Примеры:

Мономолекулярное нуклеофильное замещение – S_N1.

Бимолекулярное нуклеофильное замещение – S_N2 (это элементарная реакция).

Бимолекулярное электрофильное присоединение – Ad_E2.

Мономолекулярное элиминирование – E1.

Бимолекулярное элиминирование – E2.

S_N1-реакция протекает следующим образом:

1) Галогеналкан диссоциирует на катион и галогенид-анион:

2) Карбокатион вступает в реакцию с каким-либо нуклеофилом:

Если R=t-Bu, X=Br, то эта реакция щелочного гидролиза трет-бутилбромида.

Первая элементарная стадия обратимая. Прямая реакция – это гетеролитическая диссоциация, самая медленная (скорость-определяющая) стадия. Обратная реакция, соответственно, гетеролитическая ассоциация. Вторая элементарная стадия – также гетеролитическая ассоциация.

E1-реакция протекает через следующие элементарные стадии:

1) Расщепление галогеналкана с образованием карбокатиона и галогенид-аниона (гетеролитическая диссоциация):

2) Карбокатион распадается с выбросом протона и образованием олефина – гетеролитическое расщепление (элиминирование):