Непредельные кислоты

Состав непредельных одноосновных кислот с одной двойной связью можно выразить общей формулой СnH2n−1COOH. Простейшая непредельная одноосновная кислота – пропеновая (акриловая) CH2=CH−COOH. α,β−непредельные кислоты превосходят по силе соответствующие им кислоты жирного ряда. Непредельные кислоты – бифункциональные соединения: для них характерны реакции как по карбоксильной группе, так и по двойной связи. Реакции присоединения по двойной связи протекают медленнее, чем в алкенах вследствие акцепторного влияния карбоксильной группы; по той же причине присоединение реагентов типа HX идет против правила Марковникова:

CH2=CH−COOH + HBr Br−CH2−CH2−COOH

Акриловая кислота легко полимеризуется:

n CH2=CH (—CH2−CH—)n

| |

COOH COOH

полиакриловая кислота

Более ценным полимером является полиметилметакрилат – органическое стекло, получаемое из метилового эфира 2-метилпропеновой кислоты:

CH3 CH3

| |

n CH2=C (—CH2−C—)n

| |

COOCH3 COOCH3

полиметилметакрилат

Широко распространены в природе непредельные кислоты, соответствующие стеариновой кислоте С17Н35СООН (следует заметить, что большинство природных кислот содержит четное число атомов углерода).

 

H (CH2)7−CH3 H (CH2)7−CH3

C C

|| C17H33COOH ||

C C

H (CH2)7−COOH HOOC−(CH2)7 H

олеиновая кислота элаидиновая кислота

(цис-изомер) (транс-изомер)

Т. пл. = 14ºС Т. пл. = 52ºС

Н2 Н2

С17Н35СООН

стеариновая кислота

Линолевая кислота – С17Н31СООН – составная часть льняного масла содержит две двойных связи:

CH3−(CH2)4−CH=CH−CH2−CH=CH−(CH2)7−COOH

Линоленовая кислота – С17Н29СООН – составная часть конопляного масла содержит три двойных связи:

CH3−CH2−CH=CH−CH2−CH=CH−CH2−CH=CH−(CH2)7−COOH

Все природные непредельные высокомолекулярные кислоты, как правило, являются цис-изомерами.