Способы получения сопряженных диенов
· Дивинил
Дегидрирование бутана:
Из уксусного альдегида, через альдольно-кротоновую конденсацию
Способ Лебедева
Катализаторы - силикаты, реакция идет по той же схеме, что и предыдущая
Способ Реппе.
Используются свойство подвижности атома водорода при тройной связи ацетилена
· Изопрен
Дегидрирование соответствующих углеводородов
Способ Фаворского (промышленный способ)
Малостадийный способ Принса
· Хлоропрен
Основной способ получения - через димеризацию ацетилена
В промышленности 2,3-диметил бутадиен-1,3 получают восстановлением ацетилена амальгамами
11.2 Строение диенов
1.Аллены
Если a, b, d, f - различны, то возможна оптическая изомерия.
2. Сопряженные диены
Электронная плотность делокализована по четырем атомам углерода
π-π-сопряжение
Молекулы с делокализованной электронной плотностью энергетически выгоднее, чем с разделенными двойными связями (выигрыш энергии - стабильность молекулы!)
Длины связей также выравнены. Для изолированной двойной связи:
l =0,134 нм - двойная связь; l =0,156 нм - одинарная связь.
Для сопряженных диенов:
l C1-C2=l C3-C4=0,142 нм; l C2-C3=0,148 нм.