Способы получения сопряженных диенов


· Дивинил

Дегидрирование бутана:

Из уксусного альдегида, через альдольно-кротоновую конденсацию

Способ Лебедева

Катализаторы - силикаты, реакция идет по той же схеме, что и предыдущая

Способ Реппе.

Используются свойство подвижности атома водорода при тройной связи ацетилена

· Изопрен

Дегидрирование соответствующих углеводородов

Способ Фаворского (промышленный способ)

Малостадийный способ Принса

· Хлоропрен

Основной способ получения - через димеризацию ацетилена

В промышленности 2,3-диметил бутадиен-1,3 получают восстановлением ацетилена амальгамами

11.2 Строение диенов

1.Аллены

Если a, b, d, f - различны, то возможна оптическая изомерия.

2. Сопряженные диены

Электронная плотность делокализована по четырем атомам углерода


π-π-сопряжение

Молекулы с делокализованной электронной плотностью энергетически выгоднее, чем с разделенными двойными связями (выигрыш энергии - стабильность молекулы!)

Длины связей также выравнены. Для изолированной двойной связи:

l =0,134 нм - двойная связь; l =0,156 нм - одинарная связь.

Для сопряженных диенов:

l C1-C2=l C3-C4=0,142 нм; l C2-C3=0,148 нм.