Качественные реакции обнаружения алкалоидов
Содержание в растениях
Классификация алкалоидов
Алкалоид, анабазин, аскорбиновая кислота, атропин, витамин, героин, кодеин, никотин, никотиновая кислота, морфин ,тирамин, ретиналь, ретинол.
Ключевые слова к теме
АЛКАЛОИДЫ. ВИТАМИНЫ
ЛЕКЦИЯ 13
Содержание лекции
13.1 Номенклатура алкалоидов
13.1 Классификация алкалоидов
13.2 Функции алкалоидов
13.3 Содержание в растениях
13.4 Качественные реакции обнаружения алкалоидов
13.5 Фармакологическая активность – общий взгляд
13.6 Отдельные представители
13.7.1 Алкалоиды группы фенилэтиламина
- Тирамин
- Эфедрин и псевдоэфедрин
- Мескалин
13.7.2 Производные пяти – и шестичленных гетероциклических соединений
- Никотин
- Анабазин
- Морфин, кодеин, героин
13.7.3 Группа тропана
- Атропин
- Кодеин
13.8. Витамины.
- Витамин С - аскорбиновая кислота
- Витамин РР- никотинамид
- Витамин А – ретиналь, ретинол
Исходный уровень знаний для усвоения темы:
Химические свойства природных аминокислот, пяти- и шестичленных гетероциклических , ароматических карбоциклических соединений, нуклеотидов, макроэргических соединений, механизмы реакций нуклеофильного замещения, окисления, восстановления, строение и свойства синтетических лекарственных препаратов.
Алкадоиды- азотсодержащие соединения, основания природного, преимущественно, растительного происхождения. ( название «алкалоиды» от позднелат. alcali-щёлочь и греч. eidos-вид).
Кроме атомов углерода, водорода, азота содержат атомы кислорода, серы, встречаются галогены. Могут иметь циклическое, полициклическое, лактонное стороение
13.1. Номенклатура алкалоидов
Номенклатура алкалоидов не была систематизирована – как из-за сложности соединений
так и по историческим причинам.
Все названия имеют суффикс -ин и произведены разными путями:
• от родовых названий растений (гидрастин от Hydrastis canadensis и атропин от Atropa belladonna);
• от видовых названий растений (кокаин от Erythroxylon coca);
• от названий лекарственного растения, из которого выделен алкалоид (эрготамин от английского ergot – спорынья);
• от выявленной физиологической активности (морфин от Морфея – древнегреческого бога сна);
• от личного имени (пельтьерин назван в честь химика Пьера Жозефа Пельтье; по названию этого алкалоида названа группа алкалоидов – группа пельтьерина).
Используют несколько различных принципов классификации.
1.Основан на строении углеродно-азотного скелета молекул:
-пиридиновые
-пиримидиновые
-хинолиновые
-пирролидиновые
-пуриновые
- пептидные и т.д.
 |  | ||||
 | |||||
2. По филогенетическому признаку объединяют в одну группу все соединения, выделенные из растений одного рода . Этот принцип часто используют , если строение алкалоида еще не установлено.:
-алкалоиды мака
- алкалоиды ипекакакуаны
- алкалоиды табака
- алкалоиды аконита
- алкалоиды хинного дерева
- алкалоиды спорыньи
-алкалоиды эфедры
- алкалоиды стрихноса (рвотного ореха)
3. Возможна классификация по биогенетическому предшественнику, из которого алкалоиды синтезируются.
Например, алкалоиды, предшественником которых является
- триптофан
- лизин
- гистидин
- фенилаланин
Такая классификация не позволяет точно отнести алкалоид к какой- группе, т. к. в составе соединения может быть несколько предшественников( в никотине содержатся пиридин и пирролидин ) .
4. Используют классификацию по преобладающему физиологическому эффекту действия
( токсическому, лекарственному)
Известно несколько тысяч алкалоидов , а их применение в составе настоек, вытяжек из растений, мазей на основе растений, насчитывает тоже несколько тысяч лет.
13. 3. Функции алкалоидов
Функции алкалоидов в растениях не вполне понятны.
Возможно, алкалоиды
• побочные продукты обмена веществ (метаболизма) в растениях;
• служат резервом для синтеза белков, химической защитой от животных и насекомых, регуляторами физиологических процессов (роста, обмена веществ и размножения);
• яляются конечными продуктами детоксикации, обезвреживающей вещества, накопление которых могло бы повредить растению;
Каждое из этих объяснений может быть справедливым в конкретных случаях, однако 85–90% растений вовсе не содержат алкалоидов.
Известно более 5000 представителей алкалоидов.
Содержание в растениях невелико ( 0,001 – 2 % ), но есть уникальные растения с высоким содержанием до 15-18%( хинное дерево, табак)
Чаще алкалоиды локализуются в определенных частях растений( листья, цветы,
семена, кора., клубни, корни ).
Содержание, структура, соотношение различных алкалоидов одного или разных классов сильно зависит от места произрастания растения, периода вегетации, срока созревания, возраста. Поэтому так ценятся разные сорта кофе, табака, существуют сроки сбора растений.
По содержанию одинаковых алкалоидов устанавливают филогенетическое родство растений.
Большинство алкалоидов в природных источниках содержится в виде солей с органическими кислотами( бензойной., яблочной и др.)
Алкалоидоносные растения распространены в природе
- маковые ( Papaverceae ) – мак, опий, чистотел
- пасленовые ( Solonaceae ) – табак, дурман, картофель
-мареновые ( Rubiaceae ) - ипекакуана , хинная кора
Алкалоиды, встречающиеся в одном растении, всегда химически родственны.
Сложного строения алкалоиды ( кокаин, хинин, колхицин) содержатся только в определенном виде растений и представляют их характерную особенность.
Первый алкалоид морфин был выделен из опия в 1806 г. Сертюрнером. Изучение строения алкалоидов позволило наладить производство их синтетических аналогов.
Многие алкалоиды при обработке их концентрированной азотной кислотой, серной., хромовой, молибденсерной дают такие интенсивные цветные реакции, которые могут быть применены для обнаружения этих соединений. Избирательность подобных реакций невысока.
Алкалоиды образуют соли с ионами металлов серебра, ртути ( реакции осаждения алкалоидов) и с пикриновой кислотой.