Эфедрин - Ephedrini hydrochloridum.

 

Эфедрин и его диастереоизомеры соединяются в различных видах эфедры. Сокращение запасов дикорастущего сырья обуславливает необходимость разработки синтетических методов получения. Трудность синтеза обусловлена возможностью образования различных пространственных изомеров за счет наличия 2-х ассиметричных атомов углерода.

Получение: природный левовращающийся изомер получен путем сбраживания патоки и сахара в присутствии бензальдегида (дрожжи). Контроль процесса сбраживания проводят по измерению оптического вращения, затем изомер подвергается восстановлению, и полученное основание эфедрина переводят в гидрохлорид.

 

Физические свойства – белый кристаллический порошок без запаха. В последнее время разрешен к применению Д-эфедрин.

 

 

Оба препарата хорошо растворимы в воде, умеренно в спирте, не растворимы в эфире. Отличают по удельному вращению и температуре плавления.

 

Подлинность:

1) по наличию атома Cl: препараты образовывают раствор нитрата серебра → белый творожистый осадок;

2) препарат можно обнаружить по взаимодействию с гексоцианоферратом калия III (K3[Fe(CN)6]):

 

3) при взаимодействии с раствором сульфата меди (CuSO4) и гидроксида натрия (NaOH) образуется комплексное соединение, которое при добавлении эфира приобретает фиолетово-красное окрашивание, а вода имеет синее окрашивание (эта реакция с CuSO4 может служить для установления подлинности Д-эфедрина, у которого при тех же условиях появляется сине-фиолетовое окрашивание, а водный сход приобретает розовое окрашивание, при добавлении эфира – смесь расслаивается и эфирный слой приобретает розовое окрашивание).

4) L-эфедрин дает цветную реакцию в щелочной среде – темно-фиолетовое окрашивание;

5) подлинность препарата можно подтвердить спектрофотометрическим методом. В УФ спектре L-эфедрин 0,05% раствор имеет три максимума поглощения 251,257,263 нм и 2 минимальных поглощения 253,281 нм. А Д-эфедрин имеет только 3 максимальных поглощения 251,257,263 нм.

Количественное определение:

1)- метод неводного титрирования: реакция с муравьиной кислотой и уксусным ангидридом, что исключает необходимость добавления ацетата свинца. Индикатор – кристаллически-фиолетовый;

2)- метод аргентометрии;

3)- купринометрический метод;

4)- метод периодатометрии (окислительно-восстановительный метод) – окисление эфедрина в щелочной среде;

5)- спектрофотоколориметрии; красители метиленовый оранжевый и бромтимоловый синий.

Хранение: по списку Б, предохранять от действия света в хорошо укупоренной таре в сухом месте.

Применение: как сосудосуживающее, но бронхорасширяющее средство. Назначают внутрь и парентерально при травмах и потери крови. α-эфедрин в виде 3% растворов, Д-эфедрин – при бронхиальной астме, остром и хроническом бронхите внутрь.

Вопросы:

  1. Что такое спирты?
  2. Как классифицируются все спирты?
  3. Реакции подлинности этанола.
  4. Реакции подлинности пропанола.
  5. Какие органические соединения образуют группу аминоспиртов?
  6. Реакции подлинности адреналина, его аналогов.
  7. D-эфедрин, L-эфедрин, их качественное отличие.
  8. Применение спиртов, аминоспиртов.