БІОЛОГІЧНА РОЛЬ ВУГЛЕВОДІВ

Вуглеводи є важливою складовою частиною живих організ­мів. У тваринних організмах їх вміст становить ≈ 2 %, а у рос­лин­них – ≈ 80 % сухої маси. Це первинні продукти фотосинтезу. Вони синтезуються у листках рослин з води та вуглекислого газу з участю хлорофілу та сонячної енергії і, таким чином, слу­жать немов би містком між мінеральними й органічними спо­лу­ками. Організми людей і тварин не здатні синтезувати вуглеводи із неорганічних речовин і одержують їх тільки з різними харчо­вими продуктами, в основному, рослинного походження.

Вуглеводи займають важливе місце в харчуванні людини, так як забезпечують по кількості калорій приблизно 60-70 % хар­чового раціону (енергетична функція). Людина масою 60-70 кг за добу в середньому споживає 500 г вуглеводів. У результаті їх повного окислення до вуглекислого газу та води в клітинах ор­га­нізму звільняється приблизно 8 373 кДж (≈2 000 кКал), що скла­дає 2/3 енергії, яка необхідна людині. 1 ккал = 4,186 кДж. При окисленні 1 г вуглеводів виділяється ≈ 4 кКал енергії. Ця енер­гія зберігається в макроергічних зв’язках аденозинтри­фосфорної кислоти (АТФ) з наступним перетворенням у різні види енергії, які забезпечують життєдіяльність організмів: механічна, осмотична, хімічна, електрична робота, теплота.

У сполуках з ліпідами, білками і нуклеїновими кислотами ву­глеводи утворюють складні високомолекулярні комплекси, які входять до складу субклітинних структур, що є основою живої матерії. Велика кількість вуглеводів у зв’язаному з білками виді (глікопротеїди) міститься у речовині клітини і у міжклітинній речовині, у білках крові, у деяких білкових гормонах. Проміжні продукти окислення вуглеводів служать вихідними речовинами для синтезу багатьох інших органічних сполук (білків, жирів та ін.). Вуглеводи необхідні для нормального окислення жирів і біл­ків.

При більш детальному розгляді біологічної ролі конкретних представників вуглеводів можна відмітити наступне. Найбільше значення із пентоз мають рибоза і дезоксирибоза, які входять до складу нуклеїнових кислот (ДНК і РНК). Із гексоз найбільш важ­ливими як у харчовому, так і у фізіологічному відношеннях, є глюкоза, фруктоза і галактоза. Глюкоза – складова частина кро­ві і тканин організму людини і тварин, фруктоза і галактоза – важливі проміжні продукти обміну речовин.

Велику роль у обміні речовин відіграють ефіри фосфорної кислоти, такі як глюкозо–1–фосфат та глюкозо–6–фосфат. Із ди­сахаридів у організмах людини і тварин утворюється тільки лак­тоза, місцем синтезу якої є молочні залози. Полісахарид гліко­ген у тканинах та печінці людини і тварин виконує роль депо глюкози (як крохмаль у рослинах) і тому називається тваринним крохмалем. Пектинові речовини входять до складу оболонок рос­­линних клітин (≈5 %). Джерелом їх є фрукти. Кислі мукопо­лі­сахариди виконують в організмах багато функцій. Так, нап­рик­лад, гіалуронова кислота, до складу якої входять D–глюку­ро­нова кислота і 2–ацетамідо–2–дезокси–D–глюкоза, зустрічається у всіх видах з’єднувальної тканини за винятком роговиці ока і хрящів. Так як її молекулярна маса більша від одного мільйона, то розчини навіть при малій концентрації (0,2 %) зберігають структурність і в’язкість. Це тісно пов’язано з біологічною функ­­цією цієї кислоти, яка полягає у тому, що сітковидні струк­тури з’єднувальної тканини, до складу яких вона входить, пере­ш­коджають вільному переміщенню великих часток. У суглобах ця кислота виконує роль мастильного матеріалу. Полісахарид гепарин одер­жують із печінки. До його складу входять глюкозамін, глю­ку­ронова кислота і сульфат. Він може утворювати солеподібні сполуки з білками, гальмувати звертання крові, сприяє звіль­нен­ню з тканин ліпопротеїнази, яка розщеплює ліпопротеїдний комп­лекс крові. Нейтральні мукополісахариди є міцним вугле­водно-білковим комплексом. Вони входять до складу шкіри, з’єд­нувальної тканини, глюкопротеїдів крові.

Формули найважливіших у біологічному відношенні моноса­харидів наводяться нижче.

Найпростіші моносахариди – триози: диоксиацетон і гліце­ри­новий альдегід утворюються у процесі обміну вуглеводів:

D – гліцериновий альдегід (альдоза)	диоксиацетон (кетоза)

Велике біологічне значення мають пентози рибоза і дезокси­ри­боза:

β – рибоза	β – 2 – дезоксирибоза

Із гексоз найбільш важливими у фізіологічному значенні є глю­коза, фруктоза і галактоза:

α – D – глюкоза	α – D – фруктоза	α – D – галактоза (у вільному стані немає)

При реакціях відновлення глюкози і галактози утворюються сахароспирти (відповідно сорбіт і галактит, або дульцит):

сорбіт	галактит

При окисленні глюкози і галактози утворюються сахарокис­ло­ти (відповідно глюкуронова і галактуронова), які мають ве­ли­ке біологічне значення:

D – глюкуронова кислота	D – галактуронова кислота

При реакціях заміщення гідроксильної групи при другому ву­глецевому атомі у моносахаридах утворюються аміноцукри, які широко розповсюджені у бактеріальних, тваринних і рослинних організмах, наприклад:

глюкозамін

Велику біологічну роль відіграють ефіри фосфорної кислоти глюкозо–1–фосфат і глюкозо–6–фосфат:

глюкозо–1–фосфат	глюкозо–6–фосфат

ЗАГАЛЬНІ ВІДОМОСТІ ПРО ВУГЛЕВОДИ

Моносахариди – білі, кристалічні, розчинні у воді речовини, мають солодкий смак, оптично активні.

Моносахариди поділяються:

1) за кількістю атомів вуглецю моносахариди поділяються на: тріози, тетрози, пентози, гексози.

2) за хімічним складом: багатоатомні, альдегідо – або кетоноспиртони (альдози та кетози).

Найбільш поширені

-альдози: D-рибози, D-дезоксирибози, D-глюкоза, D-манози, D-галактози;

-кетози: D-фруктоза, D-рибулоза, D-седогептумзи.

Характерна оптична ізомерія.

Моносахариди, що мають два чи більше асиметричних атоми вуглецю, поділяються на D- і L- форми.

Альдози та кетози L-форми є дзеркальним відображенням відповідної D-форми. Більшість природних моносахаридів за стереометричною конфігурацією належать до сполук D- форми. Набагато рідше трапляються природні сполуки L-форми, наприклад, L-маноза, L-фруктоза, L-сорбоза.

Стереоізомери моносахаридів, які різняться просторовим розміщенням водню та гідроксильної групи біля атомів вуглецю, що перебуває в х- положенні щодо альдегідної групи, називаються епімерами.

Моносахариди можуть перебувати в двох формах:

Лінійній (ланцюговій) або ациклічній (з відкритим вуглецевим ланцюгом) і циклічній (кільцевій). Обидві форми перебувають у динамічній рівновазі, а їх взаємоперехід має назву кільцево-ланцюгової таутомерії. Процес взаємоперетворень в розчині циклічних і ациклічних форм, називається мутаротацією.

Гексози: С₆Н₁₂О₆

L-D (+) Глюкоза або денстроза.

За хімічним складом є альдозою. Трапляється в циклічній або ациклічній формі. Завдяки циклічній структурі глюкоза утворює L-і D- форми, які взаємно перетворюються, змінюючи кут обертання: це явище одержало назву мутаротації.

Глюкоза значно поширена в тваринних і рослинних організмах, входить до складу крові, цереброспінальної рідини. В крові людини та тварин міститься 4,4 – 6,0 ммоль/г вільної глюкози, а також її фосфорильованих похідних. Велика кількість глюкози міститься в плодах, листі та квітках рослин, найбільше – в плодах винограду, тому її називають виноградним цукром. Входить до складу полісахаридів: глікогену, крохмалю, целюлози; дисахаридів: мальтози, сахарози, целобіози, лактози, тощо. Під час окислення альдегідної групи глюкози утворюється глюконова кислота; первинної спиртової групи – глюкуронова, а альдегідної та спиртової групи – двоосновна цукрова кислота (глюкарова). Внаслідок відновлення глюкози утворюється спирт D-сорбіт.

 

(циклічна форма)

 

D(-)-фруктоза. Існує в циклічній і ациклічній формах. У вільному стані фруктоза трапляється у плодах, тому її ще називають плодовим цукром. Вона міститься в бджолиному меді (близько 45%), входить до складу дисахароду сахарози та полісахариду інуліну. Вона в 2,5 разів солодша за глюкозу та в 1,7 рази – за сахарозу.

Фруктоза нестійка до нагрівання, дії кислот, лугів і швидко зазнає деструкції, наприклад, під час нагрівання з розчинами мінеральних кислот.

Цю реакцію покладено в основу методу ідентидикації фруктози. Внаслідок відновлення фруктози утворюється суміш двох епімерів – маніту та сорбіту.

Фосфорні ефіри фруктози є проміжними продуктами вуглеводного обміну. Фруктозу використовують у харчовій промисловості, нею заміщують глюкозу при цукровому діабеті.

 

Маноза D (+) належить до альдогексоз, є правообертаючою, може перебувати в ациклічній і циклічній формах. У вільному стані трапляється рідко (шкірка апельсина), звичайно входить до складу природних складних вуглеводів, які називаються мананами. Маноза виявляється в сироватці крові людини і тварин, білках слини, слизу, кишечній та суглобовій рідинах, в бактеріальних полісахаридах.

Маноза зброджується дріжджами і може використовуватись як компоненти поживного середовища для деяких мікроорганізмів.

 

(ациклічна форма) (циклічні форми)