Окисление алкинов

Ацетилен и его гомологи легко окисляются различными окислителями (перманганатом калия в кислой и щелочной среде, дихроматом калия в кислой среде и др.). Строение продуктов окисления зависит от природы окислителя и условий проведения реакций.

· При жестком окислении (нагревание, концентрированные растворы, кислая среда) происходит расщепление углеродного скелета молекулы алкина по тройной связи и образуются карбоновые кислоты:

· Алкины обесцвечивают разбавленный раствор перманганата калия, что используется для доказательства их ненасыщенности. В этих условиях происходит мягкое окисление без разрыва σ-связи С–С (разрушаются только π-связи). Например, при взаимодействии ацетилена с разбавленным раствором KMnO₄ при комнатной температуре возможны следующие превращения с образованием щавелевой кислоты HOOC–COOH:

Видеоопыт "Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия".

· При сгорании алкинов происходит их полное окисление до CO₂ и H₂O. Горение ацетилена сопровождается выделением большого количества тепла (Q = 1300 кДж/моль):

Видеоопыт "Горение ацетилена".

Температура ацетиленово-кислородного пламени достигает 2800-3000 °С. На этом основано применение ацетилена для сварки и резки металла.

· Ацетилен образует с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

Видеоопыт "Взрыв смеси ацетилена с кислородом".

В сжатом, и особенно в сжиженном, состоянии ацетилен способен взрываться от удара. Поэтому он хранится в стальных баллонах в виде растворов в ацетоне, которым пропитывают асбест или кизельгур.