АЛКАДИЕНЫ
Лекция 4
КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА: алкадиены, диеновые углеводороды, кумулированные, сопряженные и изолированные двойные связи, σ-связь, π-связь, sp2-гибридизация, дивинил, изопрен, 1,2-присоединение, 1,4-присоединение, полимеризация, синтетический каучук, способ Лебедева получения дивинила.
НОМЕНКЛАТУРА И КЛАССИФИКАЦИЯ АЛКАДИЕНОВ
Алкадиены (диеновые углеводороды) – это непредельные углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи. Общая формула диеновых углеводородов СnH2n-2.
Принципы построения названий алкадиенов аналогичны таковым для алкенов. Отличие состоит в добавлении суффикса –ди- (два) перед суффиксом –ен, означающим присутствие в молекуле двойной связи. Таким образом, суффикс –диен в названии вещества указывает на наличие в нем двух двойных связей. Положение каждой из двойных связей указывают цифрами после суффикса, например:
В зависимости от взаимного расположения двойных связей различают три вида диеновых углеводородов: кумулированные, сопряженные и изолированные.
Если двойные связи находятся при одном и том же атоме углерода, их называют кумулированными двойными связями, а соответствующие алкадиены – кумулированными диенами. Простейший представитель таких углеводородов имеет тривиальное название аллен:
СН2=С=СН2
пропадиен-1,2, аллен
Центральный атом углерода в молекуле аллена участвует в образовании сразу двух двойных связей и находится в состоянии sp-гибридизации. Кумулированные алкадиены – реакционноспособные вещества и используются в лабораторной практике для различных синтезов.
Если две двойные связи разделены одной простой связью, то их называют сопряженными двойными связями, а соответствующие алкадиены – сопряженными диенами. Наибольшее практическое значение имеют два простейших представителя этих углеводородов, бутадиен-1,3 (дивинил) и
2-метилбутадиен-1,3 (изопрен):
Дивинил при обычных условиях газообразное вещество, изопрен – жидкость с температурой кипения 34 ◦С.
Наконец, если двойные связи в молекуле диена разделены двумя и более простыми связями, то такие связи называют изолированными, а соответствующие алкадиены – изолированными диенами:
Химические свойства алкадиенов с изолированными двойными связями такие же, как и у алкенов, с той разницей, что в реакции могут вступать не только одна, но и две двойные связи независимо друг от друга.
Наибольший теоретический и практический интерес представляют сопряженные диены, свойства которых мы рассмотрим более подробно.