Учебное пособие: Карбоновые кислоты и их производные

РЕФЕРАТ

Карбоновые кислоты и их производные


Карбоновыми кислотами называют органические соединения, содержащие в своем составе карбоксильную группу. По международной заместительной номенклатуре карбоновым кислотам соответствует окончание -овая кислота в названии.


Для простейших представителей класса, а также высших жирных

кислот (см. тему "Жиры"), приняты тривиальные названия (уксусная, стеариновая).

По числу карбоксильных групп делятся на монокарбоновые (одноосновные) и дикарбоновые (двухосновные), в зависимости от строения углеводородного скелета - на алифатические (уксусная, щавелевая) и ароматические (бензойная).

Предельные одноосновные карбоновые кислоты, содержащие от одного до одиннадцати атомов углерода - жидкости, хорошо смешивающиеся с водой. В твердом и жидком состояниях, а также в водных растворах молекулы кислот димеризуются в результате образования между ними водородных связей.

Одноосновные карбоновые кислоты

Общие способы получения


Окисление углеводородов:


Окисление первичных спиртов и альдегидов КMпО4 или К2Сr2О7:

Оксосинтез (см. тему «Химические свойства алкенов»).


Нитрильный синтез:


Магнийорганический синтез:

Гидролиз сложных эфиров - см. тему «Химические свойства одноатомных спиртов».

Химические свойства

Взаимное влияние составляющих карбоксильную группу карбонила и гидроксила с одной стороны уменьшает поляризацию связей С=O карбонила, с другой стороны ослабляет связь О-Н гидроксила, что приводит к отсутствию реакций нуклеофильного присоединения AN и увеличению подвижности водорода гидроксила (кислотные свойства).

Кислотные свойства.

Карбоновые кислоты - слабые кислоты. С увеличением углеводородного радикала степень диссоциации уменьшается. Предельные монокарбоновые кислбты обладают всеми свойствами обычных кислот:

a) 2RCOOH        + Mg          ¾® (RCOO)2Mg         + Н2­;

б) 2RCOOH        + СаО        ¾® (RCOO)2Ca         + Н2О ;

в) RCOOH          + КОН       ¾® RCOOK      + Н2О;

г) 2RCOOH                  + Na2CO3 ¾® 2RCOONa + СO2­ + Н2О.


Сравнение силы кислот:


Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации).


Образование галогенангидридов:


Образование ангидридов (действием водоотнимаюших средств):


Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов и нитрилов:

Непредельные карбоновые кислоты

Способы получения


Гидролиз галогенопроизводных:


Дегидратация гидроксикислот:

Нитрильный синтез:


Химические свойства


Гидрогалогенирование:


Гидратация:

Двухосновные кислоты

Химические свойства


Пиролиз щавелевой и малоновой кислот:


Синтез с малоновым эфиром:

Двухосновные непредельные кислоты


Способ получения


Химические свойства


Оксикислоты

Способы получения


Гидролиз галогенпроизводных:

Нитрильный синтез:


Реакция Реформатского (получение b-оксикислот):

Химические свойства


Дегидратация a-гидроксикислот:


Дегидратация b-гидроксикислот:


Дегидратация c-гидроксикислот:

Оптическая изомерия гидроксикислот

Зеркальные изомеры называются оптическими антиподами (энантиомерами). Они вращают плоскость поляризации в разные стороны. Стереоизомеры, не являющиеся антиподами, называются диастереомерами. Общее количество оптических изомеров N вычисляется по формуле: N = 2 n, где n – количество асимметрических атомов углерода в молекуле.

Для идентификации оптических изомеров гидроксилслдержащих веществ применяют D-L-номенклатуру. Оптические изомеры винной кислоты представлены на рисунке.


Композиция, состоящая из равных количеств энантиомеров, называется рацематом.

Альдегидо- и кетокислоты

Способы получения


Окисление двухатомных спиртов с одной концевой группировкой:


Окисление оксикислот:


Гидролиз вицинальных дигалогенопроизводных карбоновах кислот:


Пиролиз винной кислоты:

Химические свойства


Пиролиз:

Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира.


Таутомерия – динамическая изомерия: с повышением температуры увеличивается содержание енольной формы:

Сложные эфиры

Сложные эфиры - производные органических или кислородсодержащих неорганических кислот, у которых атом водорода замещен на углеводородный радикал. Названия образуются из названий кислот (кислотных остатков) и названий алкильных радикалов, входящих в состав спиртов.


Простейшие по составу сложные эфиры - бесцветные легкокипящие жидкости с фруктовым запахом; высшие сложные эфиры - воскообразные вещества. Все сложные эфиры в воде растворяются плохо.

Способы получения

Реакция этерификации (см. тему "Химические свойства одноосновных карбоновых кислот").


Взаимодействие хлорангидридов кислот и алкоголятов щелочных металлов:

Изоамилацетат – запах груши.


Взаимодействие солей карбоновых кислот и галогензамещенных углеводородов:

Этилформиат – запах рома.


Реакция ангидридов карбоновых кислот со спиртами:

Этилбутират – запах ананаса.      

Химические свойства


Гидролиз (омыление):


Реакция переэтерификации:


3) Образование амидов кислот под действием аммиака:

Жиры

Жиры (триглицериды) - сложные эфиры глицерина и высших карбоновых (жирных) кислот. Наиболее часто в состав жиров входят предельные (пальмитиновая С15Н31СООН, стеариновая С17Н35СООН) и непредельные кислоты (олеиновая С17Н33СООН, линолевая С17Н31СООН, линоленовая С17Н29СООН). Природные жиры представляют собой смесь различных триглицеридов.

Жиры - вязкие жидкости или твердые вещества, легче воды, в воде не растворяются, но растворяются в органических растворителях.

Жиры, образованные предельными кислотами - твердые вещества, а непредельными - жидкие (они называются маслами). Чем больше в жирах содержание непредельных кислот, тем ниже их температура плавления.

Получение


Из природных источников.

Реакция этерификации глицерина:

Химические свойства

I) Гидролиз (омыление).

В зависимости от условий гидролиз бывает: водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении), кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора), щелочной (под действием щелочей) и ферментативный (в живых организмах).


Мылами называют соли высших жирных кислот. Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые - жидкие.

Реакции присоединения: гидрирование или гидрогенизация - получение твердых жиров из жидких. Характерна для жидких жиров, содержащих кратные связи.


Общая и неорганическая химия
Квантово-механическая модель атома. Квантовые числа. Атомные орбитали. Порядок заполнения орбиталей электронами Теория строения атома основана на ...
... хлор, сера).Наиболее прочные водородные связи имеются в воде, фтороводороде, кислородсодержащих неорганических кислотах, карбоновых кислотах, фенолах, спиртах, аммиаке, аминах.
До сих пор мы рассматривали лишь неглубокие стадии процессов окисления; на более глубоких стадиях например в случае окисления углеводородов, образуются кислоты, спирты, кетоны ... 		Раздел: Рефераты по химии
Тип: учебное пособие
... лаборатории "Архимед" в школьном химическом эксперименте
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ Пензенский государственный педагогический университет им. В.Г. Белинского Факультет естественно-географический ...
Окисление альдегида в кислоту и понятие об одноосновных карбоновых кислотах
Она обусловлена содержанием белков (продуктов гидролиза белков), продуктов гидролитического расщепления жира муки (жирных кислот) минеральных кислых фосфорсодержащих веществ ... 		Раздел: Рефераты по педагогике
Тип: дипломная работа
Химия вокруг нас
Содержание Введение 2 Вода 4 Спички 10 Бумага и карандаши 12 Стекло 14 Мыла и моющие средства 18 Химические средства гигиены и косметики 21 Химия в ...
В растительных (жидких) жирах преобладают непредельные кислоты (содержащие этиленовые связи), а в животных (твердых) -- предельные кислоты, т. е. не содержащие двойных связей.
По существу, это был гидролиз жиров (глицеридов) с последующим выделением смеси кислот: стеариновой, пальмитиновой и небольшого количества непредельных кислот.		 Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат
Карбоновые кислоты, их производные
1. Карбоновые кислоты в природе, их использование, связи в карбоксильной группе; индуктивный эффект, гомологический ряд, изомерия, номенклатура ...
Эфиры этих кислот с глицерином - основная составная часть различных, главным образом твердых, жиров и масел, пальмитиновая кислота в виде эфиров с высшими спиртами входит в состав ...
Процесс гидрирования, или, как его иначе называют, процесс гидрогенизации, имеет большое практическое значение, особенно для превращения высших непредельных жирных кислот в ... 		Раздел: Биология и химия
Тип: статья
Химический состав молока
ВВЕДЕНИЕ Химия и физика как наука начала свой отсчет в прошлом веке, в тот период она начинала с изучения химического состава молока. В нашей стране ...
Применение современных методов определения вкуса с помощью хромотографии, спектрофотометрии позволяет их идентифицировать: например, при окислении молочного жира образуются ...
Ароматические и вкусовые вещества сыра формируются при созревании - сложном биохимическом процессе, при котором протекают ферментативные реакции: сквашивание с образованием кислот ... 		Раздел: Биология и химия
Тип: курсовая работа