Реферат: Органические соединения
Оглавление.
Предельные углеводороды. (Алканы.).
Нонан. 2
Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины).
Нонен-1. 4
Нонин-1 6
Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8
Карбонильные соединения.
Альдегиды. Нонаналь. 10
Кетоны. Нонанон. 12
Список литературы. 14
Предельные углеводороды (Алканы)
Нонан.
Молекулярная формула:
C9Н20
Структурная формула:
CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН3
 |
Электронная формула:
Вид связи:
В молекуле нонана имеется 28 d -связей, d- связи C-C и C-H с углами между связями 109,5°.
Образование связей:
В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp3-Ггибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый
Изомерия: У нонана проявляется только структурная изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например:
а) CH3
│
CH3–C–CH2–CH2 CH2–CH3 б) CH3–CH2–CH–CH2–CH2-CH3
│ │ │
CH3 CH3 CH2–CH2-CH3
2,2,4триметилгексан. 3пропилгексан.
Нахождение в природе:
Нефть, природные и попутные нефтяные газы.
Получение:
1.Разгонка нефти.
2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус).
3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш)
4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn:
C9H19Br + Mg --- C9H19MgBr
C9H19MgBr + H2O --- C9H20+MgBrOH
5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот:
Cl
H3C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2HI → H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+HC3+ +I2
6.Гидрирование непредельных углеводородов:
Ni, t
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH=CH+H2 →CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
7.Реакция Вюрца:
C4H9-I+2Na+I-C5H11 →C9H20
Физические свойства:
Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления -53,7°C; Т-кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в неполярных растворителях (бензоле).
Является хорошим растворителем.
Химические свойства:
1.Окисление:
C9H20+14O2 →9CO2 +10H2O
2.Реакция радикального галогенирования:
nV t°C
C9H19-H+Br2 → C9H19Br+HBr
а) Инициирование цепи
Br2 → Br-+Br-
б) Развитие цепи
C9H19-H+Br- → C9H19-+HBr
C9H19-+Br2→C9H19Br+Br-
в) Обрыв цепи
C9H19-+ C9H19-→ C9H19-C9H19
C9H19-+Br-→ C9H19-Br
Br-+Br-→Br-Br
3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова:
t
C9H19-H+HNO3 (разб.)→ C9H19-NO2+H2O
4.Реакция изомеризации: CH3
AlCl │
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 → CH3–CH2–CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 – CH3
5.Крекинг.
C9H20→C5H12+C4H8
Применение:
Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др.
Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.)
Нонен-1.
Молекулярная формула:
C9H18
Структурная формула:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2
 |
Электронная формула:
Вид связи:
В молекуле нонена имеется 27 d -связей и одна π- связь. 3 d -связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Двойная связь является сочетанием d и π -связей.
Образование связей:
sp2-Гибридизация атомов углерода, π-связь образована p-электронами соседних атомов углерода.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3) Цис-транс изомерия
4) Межклассовая изомерия с циклоалканами.
а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2
│
CH3
2метилоктен-1
б) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
нонен-3
в) C4H9 H C4H9 C3H7
C=C C=C
H C3H7 H H
цис-нонен-4 транс-нонен-4
г) Циклононан.
Нахождение в природе:
Нефть.
Получение:
1.Крекинг алканов:
C7H15-CH (OH)-CH3→CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2
в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:
C7H15-CHBr-CH2Br →C7H15-CH=CH2+MgBr2
г) Дегидрирование алканов при t-500°C:
Cr2O3
С9H20→ C7H15-CH=CH2
Физические свойства:
Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях.
Химические свойства:
Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму.
1.Гидрогалогенирование:
C7H15-CH=CH2+HBr → C7H15-CHBr-CH3
2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду:
C7H15-CH=CH2+Br2 →C7H15-CHBr-CH2Br (качественная реакция на алкены)
3.Гидрирование: t,Ni
C7H15-CH=CH2+H2 →C7H15-CH2-CH3
4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова:
H+
C7H15-CH=CH2+H2O →C7H15-CH-CH3
│
OH
C7H15-CH=CH2+H2SO4 →C7H15-CH-CH3
│
OSO3H
5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к образованию гликолей (реакция Вагнера):
C7H15-CH=CH2+2KMnO4+4H2O → C7H15- CH- CH2+2KOH+2MnO2
│ │
OH OH
6.Реакция полимеризации:
n C7H15-CH=CH2 →(-CH2-CH-CH2-CH-)n
│ │
C7H15 C7H15
Применение:
Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг нефти) и высокой и разнообразной реакционной способности служат в настоящее время главным сырьевым источником (наряду с ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных отраслей органической химической промышленности.
Нонин-1.
Молекулярная формула:
C9H16
Структурная формула:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡CH
 |
Электронная формула:
Вид связи:
В молекуле нонина имеется 24 d -связи и 2 π- связи. 2 d -связи располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу. Две π –связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Тройная связь является сочетанием d и 2х π -связей.
Образование связей:
Sp3-Гибридизация атомов углерода, Две π –связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения тройной связи 3) Межклассовая изомерия с алкадиенами.
а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-C≡CH
│
CH3
3метилоктин-1
б) CH3-CH2-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
нонин-3
в) CH3-CH2-CH2-CH2-СH2-CH=CH-CH=CH2
нонадиен1,3
Нахождение в природе:
Нефть.
Получение:
1.Дегидрогалогенирование.
Физические свойства:
Нонин (в нормальных условиях) –жидкость. Нонин плохо растворим в воде, лучше - в органических растворителях.
Химические свойства:
1. Реакции электрофильного присоединения протекают медленнее, чем для нонена. Продукты определяются правилом Марковникова.
а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду:
Br2 Br2
C7H15-C≡CH → C7H15-CBr=CHBr→ C7H15-CBr2-CHBr2
б) Гидрогалогенирование:
HCl HCl
C7H15-C≡CH → C7H15-CCl=CH2 → C7H15-CCl2-CH3
в) Гидратация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в кетон.
Hg2+,H+
C7H15-C≡CH + Н2О ―→ [C7H15-C(OH)=CH2] → C7H15-CО-CH3
2. Реакции окисления и восстановления.
а) Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:
C7H15-C≡CH + 3[O] + H2O → C7H15-COOH + H-COOH
б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами:
Н2 Н2
C7H15-C≡CH → C7H15-CН=CH2 → C7H15-CН2-CH3
3. Качественные реакции на тройную связь – обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.
Применение:
В органическом синтезе.
Спирты.
Нониловый спирт.
Нонанол-1.
Молекулярная формула:
C9H19OH
Структурная формула:
CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH
 |
Электронная формула:
Электронная плотность:
С9H19→O←H
Вид связи:
В молекуле нонилового спирта имеется 29 d -связей, d- связи C-C , C-H , C-O и O-H с углами между связями 109,5°.
Образование связей:
В спиртах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения гидроксильной группы 3) Межклассовая изомерия с простыми эфирами.
а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-OH
│
CH3
3метилоктанол-1
б) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
OH
нонанол-3
в) C5H11-O-C4H9
пентилбутиловый эфир
Нахождение в природе:
В виде различных соединений.
Получение:
1.Гидратация алкенов:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+H2O→CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
│
OH
2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.
C8H17-CH2Br+NaOH→C8H17-CH2-OH+NaBr
3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные:
а) C8H17-CH=O+2[H]→C8H17-CH2-OH
б) C7H15-CO-CH3+2[H]→C7H15-CH(OH)-CH3
4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:
H2O
H2CO+C8H17MgBr→ C8H17-CH2-O-MgBr→ C8H17-CH2-OH
-Mg (OH) Br
Физические свойства:
Нониловый спирт (в нормальных условиях) –жидкость. Нониловый спирт хорошо растворим в воде.
Химические свойства:
1.Реакции с разрывом связи O-H.
а) Реакции со щелочными металлами:
2C9H19-OH+2K→2C9H19-OK+H2↑
б) Образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:
H+
CH3-CO-OH + H-O-C9H19→CH3-CO-O-C9H19+H2O
Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты.
в) Окисление спиртов под действием перманганата калия. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:
[O] [O]
C8H17-CH2-OH→C8H17-CH=O→C8H17-COOH
2.Реакции с разрывом связи C-O.
а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:
H2SO4
CH3–CН2– CН2-СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH→CH3–CН2– CН2-СН2–СН2-СН2–СН2–СН=СН2+H2O
t>150°C
б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:
H2SO4
2C9H19OH→C9H19-O-C9H19 + H2O
t<150°C
в) Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:
C9H19OH + HBr→C8H17-CH2Br+H2O
Применение:
Нонанол применяют в виде уксусного эфира в качестве растворителя, также используют в разнообразных органических синтезах.
Карбонильные соединения.
Альдегиды.
Нонаналь.
Молекулярная формула:
C9H18О
Структурная формула:
CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O
 |
Электронная формула:
Электронная плотность:
∩
C8H17→С→O
↑
Н
Вид связи:
В молекуле нонаналя имеется 28 d -связей, d- связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.
Образование связей:
В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Межклассовая изомерия с кетонами.
а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=O
│
CH3
3метилоктаналь
б) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–С–СН2–СН2-CH3
││
O
нонанон4
Нахождение в природе:
В виде различных соединений.
Получение:
1. Окисление первичных спиртов:
C8H17-CH2-OH+CuO→ C8H17-СH=O+Cu+H2O
2. Гидролиз дигалогеналканов:
C8H17-СHCl2+NaOH→ C8H17-СH=O+2NaCl+H2O
Физические свойства:
Нонаналь (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонаналь хорошо растворим в воде.
Химические свойства:
1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O.
KCN
а) С8Н17-СН=O + HCN ―→ C8H17-CH-CN
│
OH
б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам:
H2O
С8Н17-СН=O + R’-MgBr → С8Н17-CН-O-MgBr ———→ С8Н17-CН-OH
│ -Mg(OH)Br │
R’ R’
в) Гидрирование:
С8Н17-СН=O + Н2 → С8Н17-CH2-ОН
г) Присоединение спиртов:
OH
H+ │
С8Н17-СН=O + R’OH↔ С8Н17-HC
│
OR’
OR’
2H= │
С8Н17-СН=O + 2R’OH ↔ С8Н17-HC
│
OR’
д) Присоединение гидросульфитов:
O O
││ ││
C8H17-CH=O + :S-ONa→C8H17-CH-S-ONa
│ │ ││
OH HO O
2. Окисление:
а) Реакция «серебряного зеркала»
С8Н17-СН=O + 2[Ag(NH3)2]OH → С8Н17COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3+H2O
б) С8Н17-СН=O + 2Cu(OH)2.→ С8Н17-COOН +Cu2O↓ + 2H2O
3. Реакция полимеризации:
Применение:
Синтез многих органических веществ.
Кетоны.
Нонанон-1.
Молекулярная формула:
C9H18О
Структурная формула:
CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–С-CH3
││
O
 |
Электронная формула:
Электронная плотность:
CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2→С←CH3
↓│
O
Вид связи:
В молекуле нонанона имеется 28 d -связей, d- связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.
Образование связей:
В кетонах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета.2) Изомерия положения карбонильной группы.3) Межклассовая изомерия с альдегидами.
а) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–С–СН2-CH3
││
O
нонанон-3
б) CH3–CН2–СН2–СН2-–СН2–С–СН-CH3
││ │
O СН3
2метилоктанон
в) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O
нонаналь
Нахождение в природе:
В составе различных соединений.
Получение:
1. Окисление вторичных спиртов:
C7H15-CH-CH3+[O]→ C7H15-CO-CH3
│
OH
2. Гидратация алкинов:
Hg2+, H+
C7H15-C≡CH + H2O―――→ [C7H15-C(OH)═CH2] → C7H15-CO-CH3
3. Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот:
t
Ca(C9H19COO)2 →CaCO3 + C7H15-CO-CH3
4. Гидролиз дигалогеналканов:
C7H15-CBr2-CH3 + 2NaOH → C7H15-CO-CH3 + 2NaBr + H2O
Физические свойства:
Нонанон (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонанон с повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому нонанон растворяется немного медленнее.
Химические свойства:
1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O. Нонанон менее активен, чем нонаналь:
CN
KCN │
а) C7H15-CO-CH3 + HCN ―→ C7H15-C-СН3
│
OH
б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам:
CH3 CH3
│ H2O │
C7H15-CO-CH3 + R’-MgBr → C7H15-C-O-MgBr ———→ C7H15-C-OH
│ -Mg(OH)Br │
R’ R’
в) Гидрирование приводит к вторичным спиртам:
C7H15-CО-CH3 + Н2 → C7H15-CH-CH3
│
ОН
г) Присоединение воды с образованием гидратных форм:
OH
│
C7H15-CО-CH 3 + H-OH ↔ C7H15-C-CH3
│
OH
2. Окисление:
Нонанон окисляется гораздо труднее, чем нонаналь, и при жёстких условиях. Не реагируют с [Ag(NH3)2]OH и Cu(OH)2.
Применение:
Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а также служит сырьём для производства фармацевтических препаратов.
Список литературы.
Серия «Справочники «Дрофы»». Е.А.Ерёмина. В.В.Ерёмин. Н.Е.Кузьменко. «Химия 8-11 кл.»
Издательство «Дрофа». Москва 1996 г.
А.И.Артёменко. И.В.Тикунова. Химия 10-11 кл. «Органическая химия».
Издательство «Просвещение». Москва 1993 г.