Реферат: Кислородосодержащие органические соединения

Реферат по химии

на тему:

«Кислородосодержащие органические соединения».

Выполнила:                                                                 ученица 11^б класса

                                                                                     школы № 34

                                                                                     Горбатовская О.

Проверила:                                                                           Богданова Л.В.                                        

Таганрог

2001

Содержание:

I. Общая характеристика:

ü спирты;

ü фенолы;

ü жиры – сложные эфиры;

ü альдегиды;

ü карбоновые кислоты.

II. Жиры:

ü структура молекул;

ü химические свойства;

ü распространение в природе;

ü применение.

III. Синтетические моющие свойства.

IV. Список литературы.

I.

         Спирты – гидроксильные производные углеводородов различных типов.

Для гидроксильных производных бензола и его гомологов, содержащих ОН-группу непосредственно у бензольного  ядра, употребляют название фенолы.

По химической природе жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших одноосновных кислот.

Для альдегидов характерно присутствие в молекуле кислорода, связанного двойной связью с атомом углерода.

Органические соединения, содержащие в качестве функциональной группы карбоксил, носят название карбоновых кислот. В зависимости от характера радикала, с которым связана карбоксильная группа, различают кислоты предельные, непредельные, ароматические и т.д. По числу имеющихся в молекуле карбоксильных групп их подразделяют на одноосновные, двухосновные и т.д.

II.

Жиры – вещества главным образом животного и растительного происхождения, состоящие в основном из сложных эфиров глицерина и одноосновных высших карбоновых кислот (триглицеридов):

СН₂ – ООС – R

CH – OOC – R

CH₂ – OOC – R

         Чаще всего в состав жиров входят насыщенные кислоты -  пальмитиновая С₁₅Н₃₁СООН, стеариновая С₁₇Н₃₅СООН и ненасыщенная кислота – олеиновая С₁₇Н₃₃СООН. В небольших количествах в природных жирах находятся также и другие предельные одноосновные кислоты от С₄ до С₂₄ и непредельные кислоты с несколькими двойными связями. При этом в составе природных жиров встречаются исключительно кислоты с четным числом углеродных атомов. Это связано с характером обмена веществ в животных и растительных организмах.

         Исследуя жиры, французский химик М.Э. Шеврель установил,  что жиры состоят из глицерина и кислот, получивших название жирных. В дальнейшем это название было распространено вообще на соединения, содержащие нециклический углеводородный радикал. И сегодня еще употребительно для этих соединений название соединения жирного ряда. Синтез жиров из глицерина и жирных кислот был впервые осуществлен в 1854г. М. Бертло.

         Вместе с белками и углеводами жиры входят в число важнейших с биохимической точки зрения веществ. Поступающие с пищей жиры в процессе пищеварения расщепляются на глицерин и жирные кислоты; эти вещества всасываются в кишечнике, затем из них вновь синтезируются жиры. Жиры источник энергии в организме; калорийность чистого жира 3770 кДж (900 ккал)/100 г.

         Жиры разного происхождения внешне различаются прежде всего по своему физическому состоянию: они бывают твердыми (животные жиры) и жидкими (растительные масла: жирные, растительные жиры, получаемые из семян и плодов растений отжимом или экстрагированием. Различают р.м. твердые и (чаще) жидкие; высыхающие (льняное, конопляное),  полувысыхающие (подсолнечное, хлопковое), невысыхающие (касторовое, кокосовое). Многие р.м. – важные пищевые продукты; их используют также для производства маргарина, мыла, олифы, лаков и др.). При химическом исследовании жиров было выяснено, что в твердых жирах преобладают триглицериды предельных кислот (пальмитиновой, стеариновой), в жидких – содержится значительный процент триглицерида непредельной (олеиновой) кислоты. В индивидуальном виде эти триглицериды имеют следующие точки плавления: трипальмитин +65^оС, тристеарин +72^оС, триолеин – 4^оС.

         В коровьем масле в отличие от других жиров содержится в некотором количестве также эфир глицерина с низкомолекулярной масляной кислотой – трибутирин. Отсюда масляная кислота и получила свое название. Осуществляя гидрогенизацию жиров (присоединение к ним водорода в присутствии никелевого катализатора), в промышленном масштабе превращают жидкие жиры в твердые, идущие на производство маргарина, а также для других целей.

         Старейшее техническое использование жиров – получение мыла. Если жир нагреть со щелочью, то происходит (как у всякого сложного эфира) его гидролиз с образованием глицерина и солей жирных кислот, которые и составляют мыло:

СН₂ – ООС – С₁₇Н₃₅                       СН₂ – ОН

СН – ООС – С₁₇Н₃₅ + 3NаОН                  СН – ОН +  3С₁₇Н₃₅СООNа        

СН₂ – ООС – С₁₇Н₃₅                       СН₂ – ОН

Часто употребляемое для процессов гидролиза второе название – омыление обязано своим происхождением этому старинному процессу.

Технически более удобный способ расщепления жиров основан на использовании кислых катализаторов: серной кислоты, сульфокислот нафтеновых углеводородов (так называемый контакт Петрова), продуктов сульфирования касторового масла (реактив Твитчеля). В последнем случае жирные кислоты выделяются в свободном виде, легко отделяются от глицерина и уже потом перерабатываются действием щелочей (едкий натр, сода) на мыло или используются для других целей.

Моющее действие мыла основано на сложных физико-химических процессах. Являясь солью слабой кислоты и сильного основания, мыло в воде подвергается гидролизу:

С₁₇Н₃₅СООNа + Н₂О        С₁₇Н₃₅СООН + NаОН

Выделяющаяся при гидролизе щелочь в некоторой степени обусловливает моющее действие мыла, однако главную роль играют процессы эмульгирования, связанные с изменением поверхностного натяжения воды под действием мыла.

Для получения мыла расходуются значительные количества жиров. Сокращение расходов пищевого сырья для технических целей достигается двумя путями. Во-первых, высокомолекулярные жирные кислоты, необходимые для производства мыла, получают не только из жиров, но и окислением парафина – смеси высокомолекулярных углеводородов, выделяемых из нефти. Окисление проводят, продувая воздух через расплавленный парафин при температуре около 100^оС. катализаторами служат окислы марганца.

Второй путь уменьшения расхода жиров на технические нужды – замена мыла другими моющими средствами.

III.

         Синтетические моющие средства.

         Основу синтетических моющих средств составляют поверхностно-активные (обладающие способностью понижать поверхностное натяжение) органические вещества, характерной структурной особенностью которых является наличие длинной углеродной цепи и ионогенной группы. Последняя чаще всего представляет собой соль сульфокислоты. Такие вещества можно получить, например, одновременным действием хлора и сернистого газа (сульфохлорирование) на парафиновые углеводороды с 10-14 углеродными атомами и последующей обработкой полученных сульфохлоридов щелочами:

С₁₀Н₂₂+SО₂+Сl₂      С₁₀Н₂₁SО₂Cl+HCl

C₁₀H₂₁SO₂Cl+2NaOH     C₁₀H₂₁SO₂ONa+NaCl+H₂O

         В качестве сырья используют также ароматические углеводороды с длинной боковой цепью, подвергая их действию хлорсульфоновой кислоты:

                     HSO₃Cl                                            NaOH

C₈H₁₇ – C₆H₅                C₈H₁₇ – C₆H₄ – SO₃H                     C₈H₁₇ – C₆H₄ – SO₃Na

         Соли кислых сульфатов высокомолекулярных спиртов также являются поверхностно-активными веществами:

                   SO₃                                     NaOH

C₁₂H₂₅OH            C₁₂H₂₅OSO₃H              C₁₂H₂₅OSO₃Na

         Перечисленные типы соединений образуют класс анионоактивных поверхностно-активных веществ, поскольку главную роль в них играет органический анион. В качестве катиона в состав таких поверхностно-активных веществ может входить не только натрий, но и калий, аммоний, органические основания – амины. Анионоактивные соединения – самый распространенный тип поверхностно-активных веществ.

         Органический остаток может существовать также и в виде катиона, чаще всего в форме четвертичной аммониевой соли [R₄N]⁺X^-. Подобные вещества называют катионоактивными. Третий тип поверхностно-активных веществ содержит в органическом остатке как катионную, так и анионную группу. Такие вещества относятся к числу амфотерных. Наконец, известны и неионогенные поверхностно-активные вещества.

         Моющие средства, используемые на практике, помимо того или иного вида поверхностно-активных веществ, содержат различные добавки, способствующие усилению моющего действия, это некоторые неорганические вещества щелочного характера (сода, различные фосфаты и др.). Кроме того, добавляют вещества, способствующие стабилизации пены, оптические отбеливатели (органические соединения, преобразующие поглощенный ими ультрафиолетовый свет в видимый голубой, повышая тем самым белизну ткани).

         Современные синтетические моющие вещества не только являются полноценными заменителями мыла, но и превосходят его по некоторым свойствам. Так, обычное мыло теряет свое моющее действие в жесткой или морской воде. Происходит это из-за образования нерастворимых кальциевых солей жирных кислот:

2С₁₇H₃₅COONa+Ca(HCO₃)₂       (C₁₇H₃₅COO)₂Ca+2NaHCO₃

         Синтетические моющие средства не обладают этим недостатком. Кроме того, из-за своей меньшей щелочности они меньше разрушают ткань. Все это привело к тому, что ныне производство синтетических моющих средств достигло больших размеров.

         Отмечено вместе с тем и нежелательное побочное действие синтетических моющих средств: когда вода, содержащая их, в больших количествах попадает в реки, это вызывает сильное образование пены и ухудшает условия существования рыб и других обитателей рек. Поэтому сейчас стремятся выпускать моющие средства сравнительно нестойкие, легко подвергающиеся деструкции в природных условиях, биологическому разрушению. Такими свойствами прежде всего обладают алкилсульфонаты, в меньшей степени – алкилсульфаты. Хуже всего в этом отношении алкилбензолсульфонаты с разветвленной углеводородной цепью.

Список литературы:

ü В.М. Потапов «Органическая химия», М., «Просвещение»,1983г.

ü «Большая Российская энциклопедия», Научное издательство, М., 1998г.