Органические соединения серы
Меркаптаны(тиолы) Тиоэфиры(сульфиды) Циклическиесоединения серы Сульфо- Сульфо -кислоты хлориды
ОбщаяФормула R-S-H R-S-R моноциклические полициклит-(5-6 членные -ческиегетероциклы) R-SO3H R-SO3Cl
Представи-тели CH3-SH C2H5-SH CH3-S-C2H5 CH3SO2Cl
Название метантиол этантиол(метилмеркаптан) (этилмеркаптан) метилэтил сульфид тиофан тиофен бенз- бенз- тиофан тиофен бензил- метил-сульфакислота сульфахлорид
Физическиесвойства В-ва с неприятным запахом, нера-створимы в воде, сод-ся в нефти. Жидкости с неприятнымзапахом, сод-ся в нефти. Жидкости с хар-ным неприятным запахом, сод-ся в нефти. Кристаллические в-ва хорошо растворимы в воде.
Химическиесвойства. Сходство со спиртами, H2S1. Разложение при t0.а) 2C2H5SH 300 C2H5-S-C2H5+H2S диэтилсульфидб) при 5000 образуются алкены C2H5SH 500 CH2=CH2+H2S2. Окисление.а) воздухом (обр-ся дисульфиды) 2C3H7SH O2 C3H7-S-S-C3H7+H2O дипропил-дисуьфидб) сильное окисление (до сульфокислот) C3H7SH [о] C3H7-SO3H Разложение при t0 (на алкены и H2S) C2H5-S-C3H7 400 CH2=CH2 + + C3H6+H2S пропен2. Окисление (обр-ся сульфоксиды). CH3-S-CH3 [о] CH3-S-CH3 диметил- сульфоксид Сходство с аренами.1. Гидрирование (один из способов удаления соед. тиофена из нефти) +H2 p, t, кат C4H10+H2Sтиофен2. Реакции замещения а) галогенирование +Br2 Br+HBr - бромтиофен б) сульфирование +H2SO4 HSO3+H2O в) нитрование +HNO3 NO2+H2O - нитротиофен 1. Гидролиз сульфокислот C6H5SO3H HOH, t C6H6+H2SO42. С плавление солей сульфокислот со щелочами. SO3Na OH +NaOH +Na2SO43. Действие NaOH на сульфокислоты и сульфохлориды. (обр-ся С.М.С.)R-SO3H+NaOH -H2O R SO3Na соли-R-SO2Cl+NaOH -HCl R-SO3Na -алкилсульфонаты-хорошие С.М.С.С.М.С. - синтетические моющие средства
Применение,представители. Встречаются в нефти в растит. и жив. мире (в составе растений- лук, чеснок –C3H7SH)Тиолы (н-р, изопентантиол) исп-ся как добавка к прир. газу для обнаружения утечки газа в жилых помещениях. Представитель – иприт (дихлордиэтил сульфид)-ОВ кожно- нарывного действия. Тиофен, тиофан и их производные сод-ся в нефти, в продуктах переработки нефти. Алкилсульфонаты (соли) при-ся как синтетические моющие средства.Сульфокислоты используют для производства органических красителей, лекарств и дезинфицирующих веществ.
Присутствие сернистых соед-ий в нефти нежелатильно! 1) Если их не удалить при переработки, то при сгорании топлива образуется SO2, вызывает коррозию. 2) Соединения серы придают нефтепродуктам неприятный запах. Поэтому нефть подвергают обессериванию.