Зарождение многовекового спора вокруг Шлезвиг-Гольштейна
Второе направление внешней экспансии датских королей было южным: борьба за овладение северо-германскими территориями - Шлезвигом и Гольштейном (Голштинией). Еще в 1386 г. голштинские графы объединили Шлезвиг и Гольштейн в фактически единое государство, но к 1460 г. голштинская династия пресеклась, и тогда Кристиан I Ольденбург, действуя в рамках традиционной феодальной политики расширения владений, добился своего избрания на шлезвиг-голштинский трон при условии сохранения личного характера унии Дании со Шлезвиг-Гольштейном. Оба владения (Гольштейн был объявлен герцогством в 1472 г.) должны были управляться как единое целое. При этом положение осложнялось тем, что юридически Шлезвиг стал ленным владением королей Дании, а Гольштейн продолжал оставаться лоном германских императоров. Присоединение Шлезвиг-Гольштейна к Дании на правах личной унии, с их запутанным внутренним положением, более чем на четыре столетия чрезвычайно осложнило историю Дании.
Владение Шлезвигом и Гольштейном оказалось для Дании тяжелым бременем. Ведь на деле они отнюдь не представляли собой единых государственных образований. Политическая карта герцогств X-V-XVII вв. - это буквально лоскутное одеяло, составленное из территорий с разным политическим статусом. Здесь было практически пять форм владений - собственно датские анклавы в Шлезвиге, входившие непосредственно в состав датского королевства; так называемая "королевская часть" герцогств - владения датского короля как герцога Шлезвигcкого и герцога Голштинского на правах личной унии с датской короной; личные владения практически самостоятельных готторпских. или гольштейн-готторпских, герцогов (одной из родственных ветвей династии Ольденбургов, с родовой резиденцией в замке Готторп около города Шлезвиг и со столицей - городом Киль в Гольштейне) на территории Шлезвига и Гольштейна, так называемая "готторпская часть"; находившиеся в совместном управлении датских королей и гольштейн-готторпских герцогов владения крупных феодалов на территории Шлезвига и Гольштейна, которые приносили присягу и королю, и герцогу; и, наконец, владения средней ветви династии - Августенбургов, основателем которой был в XVII в. один из потомков короля Кристиана III, герцог Эрнст Гюнтер, и названной по имени родового замка Августенбург на острове Альс.
Вплоть до 1920 г., когда после первой мировой войны окончательно была установлена государственная граница между Данией и Германией, весь этот сложный комплекс проблем, и династических, и территориальных, и национальных, который именуется "шлезвиг-голштинским вопросом", все время осложнял внешнюю и внутреннюю политику государства, находившегося под властью датских Ольденбургов со столицей Копенгаген, которое для краткости мы будем именовать Данией, хотя в его состав входили не только Дания и упомянутые герцогства, но и (до 1814г.) Норвегия с принадлежавшими ей заморскими территориями - Исландией, Фарерскими островами и Гренландией. Личной унией с Данией были связаны также графства Ольденбург и Дельменхорст, родовые владения династии.
До 1661 г. в Дании власть находилась в руках аристократического Государственного совета. Датские короли Фредерик II (1559-1588) и особенно Кристиан IV (1588-1648) основные усилия направляли на борьбу с постоянно расширявшей свои владения Швецией, стараясь опираться при этом на союз с Российским государством. Однако в конце концов эта борьба закончилась для датчан неудачей. Особенно мощные удары шведы нанесли на исходе Тридцатилетней войны (1618-1648), отняв у Дании ряд ее владений на Скандинавском полуострове. Успехи шведов чрезвычайно подбодрили гольштейн-готторпских герцогов, стремившихся вырваться из-под вассальной зависимости от Копенгагена, объединить оба герцогства под своей властью в единое государство. Герцоги стали естественными союзниками Швеции в борьбе против Дании, оставаясь формально ленниками датской короны. В свою очередь, датские короли не оставляли мысль о полном подчинении себе обоих герцогств.
Датский король Фредерик III (1648-1670), воспользовавшись тем, что шведский король Карл X Густев завяз в польской войне, выступил против Швеции в 1657 г., но Дания оказалась к войне неподготовленной. Талантливый полководец Карл X Густав нанес датчанам с юга сильный удар - шведские войска вторглись в Ютландию и на остров Зеландию. По Роскильдскому миру (февраль 1658 г.), Дания потеряла еще остававшиеся у нее провинции на юге Скандинавского полуострова - Сконе и Блекинге, некоторые норвежские области. Гольштейн-готторпскому герцогу удалось добиться также отказа датской короны от претензий на Шлезвиг, хотя короли Дании и продолжали владеть так называемой "королевской частью" на территориях герцогств.