Алкадиены, или диеновые углеводороды, — не­предельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

1.    

а) молекулярное

C₄H₆ – бутадиен

C₅H₈ - пентадиен

б) структурное

CH₂ = CH – CH = CH₂

бутадиен-1,3

CH₂ = CH – CH = CH₂

             |

  CH₃

      2-метилбутадиен-1,3

2.    

CH₂ = CH – CH = CH₂

бутадиен-1,3

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp­³-гибридизации. За счет гибридных sp³-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s-связи между всеми атомами углерода и s-связи угле­род – водород. Центры всех атомов в молекуле бута­диена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные       p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) рас­положены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p-электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между ато­мами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

3.    

Общая формула диеновых углеводородов C_nH_2n-2

C₃H₄ – пропадиен

C₄H₆ – бутадиен

C₅H₈ – пентадиен

C₆H₁₀ – гексадиен

C₇H₁₂ – гептадиен

C₈H₁₄ – октадиен

C₉H₁₆ – нонадиен

C₁₀H₁₈ – декадиен

4.    

I. Структурная:

а) C-скелет:

CH₂ = CH – CH = CH – CH₃                          CH₂ = CH – C = CH₂

петадииен-1,3                                                   |

                                                                               CH₃                                                                                                                           2-метилбутадиен-1,3

б) двойная связь

CH₂ = CH – CH = CH – CH₃                                  CH₂ = C = CH –  CH₂ – CH₃

            пентадиен-1,3                                                              пентадиен-1,2

в) межклассовая (с алкинами)

C₃H₄                                                                                     C₃H₄

       CH º C – CH₃                                                              CH₂ = C = CH₂

II. Пространственная

CH₃ – CH = CH – CH = CH₂

 H      H                                                                        CH₃     H

  |        |                                                                         |          |

 C  =  C                                                                       C   =   C

  |        |                                                                         |          |

CH₃    CH=CH₂                                                                               H        CH=CH₂

      циспентодиен-2,4                                                                          транспентодиен-2,4

5.    

а)  физические

Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ  с неприятным запахом, температурой плавления –4,5°C. Практически нерастворим в воде.

2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34°C.

б) химические

1.      Гидрирование и галогенирование

Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться так­же к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.

CH₂ = CH – CH = CH₂ + H₂ ­® CH₃ – CH = CH – CH₃

CH₂ = CH – CH = CH₂ + Br₂ ­® CH₂Br – CH = CH – CH₂Br

2.      Гидрогалогенирование

Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

                                                               ® CH₂Cl – CH = CH – CH₃

            CH₂ = CH – CH = CH₂ + HCl –|

                                                   ® CH₂ = CH – CHCl – CH₃

3.      Полимеризация

4.        Горение

6.    

1.     

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃ ® CH₂ = CH – CH = CH₂ + 2H₂

2.     

ZnO и Al₂O₃ – католизаторы

C₂H₅OH + C₂H₅OH ® CH₂ = CH – CH = CH₂ + 2H₂O + H₂

7.    

Алкадиены применяются для производства каучука.

Каучук.

          В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.

Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.

Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:

Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.

В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:

nСН₂ = СН – СН =CH₂ ® (– СН₂ – СН = СН – СН₂ –)_n

бутадиен-1,3                     бутадиеновый каучук

(полибуталиен)

Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.

Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.

Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворите­лей.